Miasto leży w zachodniej Słowacji nad rzeką Wag. Najstarsze ślady osadnictwa na jego terenie datowane są na czwarte tysiąclecie p.n.e. W starożytności, około 179 r. obozował tutaj legion rzymski po bitwie stoczonej z Germanami w trakcie jednej z wojen markomańskich. Rzymianie zwący Trenczyn Laugaricio, pozostawili po sobie wykuty w skale napis:
„VICTORIAE AVGVSTORUM EXERCITVS, QUI LAVGARICIONE SEDIT MIL (ites) L (egionis) I IDCCCLV…IANS LEG (atus) LEG (ionis) (Marcus Valerius Maxim)ian(u)s I I AD (iutricis), CVR (avit) F (aciendum)”
co można przetłumaczyć:
„Na pamiątkę legionu cesarskiego zimującego w Laurgaricio w sile 855 żołnierzy. Napis wykonał legat Marcus Valerius Maximaianus.”
W 1018 roku Trenczyn, wówczas jeszcze niewielka wczesnośredniowieczna osada, został przyłączony do Węgier. W 1334 r. podpisano tutaj układ pomiędzy królem polskim Kazimierzem Wielkim, którego reprezentował potężny Spytko z Melsztyna, a królem Czech Janem Luksemburskim i królem Węgier Karolem Robertem o respektowaniu zwierzchności Czech nad tymi księstwami śląskimi które złożyły im hołd lenny. Układ ten przesądził o losie Śląska na wiele kolejnych stuleci.
W 1412 r. Zygmunt Luksemburski nadał Trenczynowi prawa wolnego miasta królewskiego, co przyczyniło się do jego bogactwa i rozwoju. W XVII w. podczas wojen z Turkami nieprzyjaciele podeszli pod potężne mury, nie udało im się jednak zdobyć miasta. Wiek później nastąpiła przebudowa dotychczas średniowiecznej zabudowy w stylu barokowym.
Do najważniejszych zabytków należy Zamek Trenczyński, położony na wysokim wzniesieniu nad centrum miasta. Powstał w XI w. jako ważny punkt strategiczny przy północnych granicach Węgier. Przetrwał najazd turecki i zaczął podupadać dopiero na pocz. XVIII w. z powodu dziesiątkującej całą Europę epidemii dżumy. Dzisiaj odbudowany, z kompletnymi murami, masywnymi basztami i kilkoma odrębnymi pałacami mieści siedzibę muzeum.
Warto także odwiedzić secesyjną synagogę, zbudowaną w 1912 r. w stylu łączącym europejski eklektyzm, secesję oraz styl bizantyjski. Charakterystycznym elementem są liczne kopuły z największą na czele. Budowla została zniszczona podczas II wojny i starannie odbudowana.